1227
Beginen (asketisch lebende Frauen) aus Altheim lassen sich in „Wazzershaf“ nieder
1231
Das nach einer Kreuzreliquie benannte „Heiligkreuztal“ erhält päpstliches Schutzprivileg
1233
Zisterzienserabt Wilhelm von Citeaux nimmt die Nonnen zu Heiligkreuztal in den Zisterzienserorden auf
1238
Abt Eberhard I. von Salem übernimmt den Schutz des Frauenklosters
1256
Der Zisterzienser Siboto, früher Bischof von Augsburg, weiht Kloster und Kirche
1315-1319
Bau der hochgotischen Klosterkirche
1490-1551
Prägende Um- und Ausbauten im spätgotischen Stil unter den Äbtissinnen Anna Gremlichin (1490-1521) und Veronika von Rietheim (1521-1551)
1552
Plünderung im Schmalkaldischen Krieg. Kaiser Karl V. versucht, gegen ein Bündnis protestantischer Landesfürsten und Städte, den Protestantismus zurückzudrängen
1611-1802
Das Kloster gehört zu Vorderösterreich, das mit für die katholische Prägung der Südhälfte von Baden-Württemberg verantwortlich ist
1632
Plünderung durch die Schweden im Dreißigjährige Krieg (1618-1648)
1689
Einfall der Franzosen während des Pfälzischen Erbfolgekriegs (1688–1697)
1690-1752
Neugestaltung der Decke der Nonnenempore und des stuckmarmornen Hochaltars durch den bedeutenden Rokoko-Künstler Joseph Anton Feuchtmayer
1796
Plünderung durch Franzosen während des ersten Koalitionskriegs.Österreich und Preußen kämpften gegen das revolutionäre Frankreich
1804
Aufhebung und Übereignung an den König von Württemberg (Säkularisation). Unterschiedliche Nutzung der Gebäude (Landwirtschaft, Brauerei, Gaststätte, Schule, Rathaus). Beginn des Zerfalls
1822
Tod der letzen Äbtissin Maria Bernharda Kohlhund
1843
Auszug der letzten vier Zisterzienserinnen
1972
Erwerb und Renovierung der zerfallenen Klosteranlage durch die Stefanus-Gemeinschaft. Ausbau zu einer Bildungs- und Begegnungsstätte
1988
Gründung des Förderverein Kloster Heiligkreuztal e.V. durch Franz Freiherr Schenk von Stauffenberg und Winfried Aßfalg
1998
Das Haus St. Bruno (ehemaliger Bauhof) wird zum Ausbildungszentrum für Ständige Diakone der Diözese Rottenburg-Stuttgart
1999
Eröffnung des neuen Geistlichen Zentrums Heiligkreuztal der Diözese Rottenburg-Stuttgart
2008
Gründung der Frommen Josefs Vereinigung von Heiligkreuztal e.V.. Entwicklung eines Zukunftsprojekts für das Kloster Heiligkreuztal durch die Diözese Rottenburg-Stuttgart und die Stefanus-Gemeinschaft
2009
Übernahme des Betriebs der Bildungsstätte, des Klosterladens und der Klostergaststätte durch Die Tagungshäuser der Diözese Rottenburg-Stuttgart – Kirchlicher Eigenbetrieb. Investition in bauliche Maßnahmen
2013
Einrichtung des K-Punkts Ländliche Entwicklung im Kloster Heiligkreuztal durch die Diözese Rottenburg-Stuttgart